29 Agosto 2015 Preso Del Grosso La FC Bari 1908 Spa comunica di aver acquisito a titolo temporaneo con obbligo di riscatto, dall'Atalanta Bergamasca Calcio, i diritti sportivi del giocatore Cristiano Del Grosso (24 marzo 1983, Giulianova).
Cresciuto nelle fila del Giulianova, nel 2005 Del Grosso passa all'Ascoli in Serie A e la stagione successiva veste la maglia del Cagliari sempre in massima serie. Poi la lunga permanenza a Siena: cinque le stagioni in bianconero, quattro in Serie A e una in Serie B.
A gennaio 2013 il difensore classe '83 passa all’Atalanta: tre stagioni in Serie A in cui colleziona 45 presenze e 1 goal.
In totale in carriera ha giocato 395 partite e segnato 11 goal.